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1950年,咏春派一代宗师叶问(黄秋生 饰)与妻子张永成(袁咏仪 饰)带同儿子叶准到澳门生活,继而到香港谋生。一次较量,梁双(洪天明 饰)甘拜下风,并拜叶问为师。其后,叶问先后收了李琼(蒋路霞 饰)、陈四妹(钟欣桐 饰)、邓声(陈小春 饰)、汪东(周定宇 饰)、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮(周楚楚 饰)一段鲜为人知的事迹。 汪东与吴赞好斗,四处与其他门派“讲手”,经常需要叶问调解。某夜,工友们与梁双在天台开会起冲突,叶问出手制伏众人。另一方面,邓声沉迷名利,与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义
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